Skrybėlių atsiradimo istorija yra tiesiogiai susijusi su žmonijos evoliucija ir siekia kelis tūkstančius metų. Šiuolaikinės mados ekspertai tvirtina, kad yra tik du skrybėlių variantai – kepurė (su ir be kraštų) ir kepuraitė. O visa kita – tik jų dariniai. Tokie dariniai apima juostą, kepurę, Panamos skrybėlę, gobtuvą, karinį dangtelį, ausų skrybėlę ir daugybę kitų variantų.
Prancūzų skrybėlių gamintojas Antoine'as Gibusas sukūrė sulankstomą viršutinės skrybėlės versiją – kepurę-kepurę arba skrybėlę! Tuo pačiu laikotarpiu moterų madą papildė gaubtas – galvos apdangalas, kuris buvo kažkas tarp kepurės ir kepurės. Vėliau prancūzų mados kūrėja ir vyriško garderobo elementus moteriškuose drabužiuose naudoti mėgstanti Coco Chanel vis dažniau pasirodymuose pradėjo pasirodyti pasipuošusi elegantiška šiaudine kepure, kuri beveik 70 metų įtvirtino šio aksesuaro madą.
Netrukus damos perėmė vyrišką pomėgį cilindrinėms skrybėlėms: moteriškas aprašyto galvos apdangalo variantas buvo aptrauktas spalvotu šilku.
Šiandien mada vėl labai pasikeitė, elegantiškas plačiais kraštais kepures pakeitė Panamos kepurės, kurios dažniausiai naudojamos paplūdimyje. Vyriškas cilindrines skrybėles pakeitė skrybėlės ir kepurės, išskirtinį grožį ir rafinuotumą pakeitė paprastumas ir funkcionalumas.